Destinés par leur auteur à une vaste « Histoire de l'esprit allemand », « Leibniz et son temps » et « L'Histoire de la jeunesse de Hegel » constituent deux des rares exemples de biographies de philosophes écrites par un autre philosophe. Pour Dilthey, c'est de l'expérience vécue que naissent les visions du monde d'où surgissent les systèmes philosophiques qui influent en retour sur cette expérience : ainsi trouve à se justifier un mode d'écriture de l'histoire de la philosophie qui l'arrache à l'abstraction des concepts sans pour autant se perdre dans l'anecdotique. Chez Leibniz et le jeune Hegel, c'est la saisie d'une relation vivante entre l'individu et la totalité qui vient à émerger. Thématique à laquelle Dilthey accorde une portée irréductible aux conditions historiques de son apparition d'ailleurs, elle inspire sa propre entreprise de compréhension de l'histoire, ainsi que sa conception de la nation allemande, de l'unité des Églises protestantes et de la coopération universelle entre les chercheurs. Formant en ce sens une pièce essentielle de la doctrine diltheyenne des visions du monde, « L'Histoire de la jeunesse de Hegel » est aussi demeurée l'une des études les plus célèbres sur la genèse du système hégélien et ses liens avec le romantisme.