Jack Grammar est en terminale.À dix-sept ans, il a tout pour plaire. Il est brillant, mignon et drôle. Il peut nommer toutes les pièces de Shakespeare. Mais il ne sait pas embrasser une fille. Le bal de fin d'année approche. Comment un garçon aussi timide peut-il trouver une cavalière ? Peter et Natalie, ses meilleurs amis passent à l'action et rédigent une petite annonce sur le journal Internet du lycée. Jack se retrouve soudain assailli de prétendantes : il n'a plus que 7 jours pour auditionner 24 filles et sélectionner la perle rare... Le rêve ? Un cauchemar pour Jack qui ne pensait vraiment pas avoir un tel succès ! Les candidates se succèdent : Mélanie, Kaylee, Callie, Samantha, Laura et bien d'autres... Pour finir, Jack ira au bal avec la grand-mère de Peter, qui avait l'habitude d'ouvrir ce bal et dont le mari est hospitalisé. Pendant la soirée, Jack retrouve Adrienne, une des "candidates" qu'il n'a cessé de repousser tant elle lui faisait perdre ses moyens...